W styczniu 1385 roku wielki książę wystosował poselstwo do Krakowa, które na celu miało przeprowadzenie wstępnych rozmów dotyczących mariażu z polską królową. Delegacji przewodził doświadczony Skirgiełło, którego obecność jako książęcego brata, najbliższego i najbardziej zaufanego współpracownika wielkiego księcia nadawała jej oficjalnego i prestiżowego charakteru. Świadczy to również o ogromnym zaufaniu, jakim był darzony. Skirgielle towarzyszyli Hanul, kupiec z Rygi, również bliski współpracownik wielkiego księcia oraz, według różnych wersji Olgimunt, identyfikowany zazwyczaj jako Iwan Olgimuntowicz, książę holszański, oraz Borys, którego identyfikuje się w histografii najczęściej z Borysem Koriatowiczem, księciem podolskim, stryjecznym bratem Jagiełły.
Pertraktacje musiały dojść do skutku, gdyż zdecydowano się wówczas wysłać polsko-litewskie poselstwo, które już bez Skirgiełły, miało udać się na Węgry, do królowej-matki, Elżbiety Bośniaczki.
Bracia wielkiego księcia Jagiełły, książęta litewscy Skirgiełło, Lingwen, Korybut i Witold poświadczają akt krewski, wydany 14 sierpnia 1385 roku.