Drugi etap działalności FUP przypada na koniec lat 90. i trwający do dzisiaj. W wyniku zmiany polityki wobec ulicy Piotrkowskiej ze strony Biura Promocji łódzkiego Magistratu, pod koniec lat 90. doszło do zahamowania współpracy z Fundacją Ulicy Piotrkowskiej, a tym samym zmniejszenia się ilości imprez ulicznych. Na przełomie XX i XXI wieku pojawiły się dodatkowe czynniki wpływające na spadek atrakcyjności ulicy Piotrkowskiej, w tym m.in. lokalizacja w centrum dużych centrów handlowych oraz wzrost udziału transportu kołowego wśród klientów sklepów i innych lokali handlowych i usługowych. W tym okresie działalność Fundacji Ulicy Piotrkowskiej była ukierunkowana po pierwsze na utrzymanie jak największej ilości imprez na ul. Piotrkowskiej i promujących ją wydarzeń, w tym konkursów, po drugie natomiast dotyczyła opiniowania, opracowywania i propagowania materiałów fachowych dotyczących rewitalizacji obszarów centralnych, ochrony coraz bardziej zagrożonych i niszczonych łódzkich zabytków, a także zwiększania świadomości mieszkańców w zakresie dziedzictwa kulturowego Łodzi.