W sezonie 1920/21 zespół debiutował w rozgrywkach Terza Categoria Giuliana (D3). W 1924 awansował do Seconda Divisione Nord (obecnie Serie B). W sezonie 1928/29 zajął 9. miejsce, ale na mocy rezolucji FIGC otrzymał promocję do Serie A. Na najwyższym poziomie włoskiej piłki nożnej grał ponad 20 sezonów aż do 1957 roku. Wtedy w klubie występowały takie utalentowane piłkarze jak Gino Colaussi, Piero Pasinati i Nereo Rocco. Rocco wrócił do Triestiny jako trener w 1947 roku, osiągając drugie miejsce w lidze po Juventusie, jest to nadal najlepszy wynik w historii występów klubu w Serie A. W 1953 Nereo Rocco ponownie wrócił do klubu, ale został zwolniony po 21 dniach z powodu słabych wyników. W 1957 roku po raz pierwszy Triestina spadła do Serie B. W następnym roku wrócił do Serie A, ale nie utrzymał się w niej i ponownie spadł do Serie B. Był to jego ostatni sezon w najwyższej klasie jak do tej pory. Klub został zdegradowany do Serie C w 1961 roku, ale w 1962 powrócił do Serie B. W 1965 spadł do Serie C. W 1971 zaliczył spadek do Serie D, w 1972 powrócił do Serie C, w 1974 ponownie do Serie D, gdzie rozgrywał lokalne derby przeciwko Ponziana w 1975 roku. Klub powrócił do Serie C w 1976 roku i po reorganizacji systemu lig został przyjęty do Serie C1 w 1978 roku. W 1983 roku powrócił do Serie B.