założenie wsi: Linowo, Gągławki (majątek rycerski), Gronity i Cegłowo 1348, 31 grudnia – założenie Kieźlin (pierwsza wzmianka o „nowym mieście” w dokumencie lokacyjnym wsi) 1353, 31 października – kapituła warmińska nadała przywilej lokacyjny na prawie chełmińskim dla miasta o nazwie Allenstein (kamień nad Łyną), zasadźcą i sołtysem ustanowiony został Jan z Łajs 1354 Jan z Łajs (zasadźca i dziedziczny sołtys Olsztyna) otrzymał od kapituły warmińskiej majątek (62 łany), przekształcony później na wieś czynszową – Różnowo. zniszczenie przez Litwinów pod wodzą Kiejstuta i Olgierda zamku w Barczewku, spustoszenie ziemi Gunlauken 1356, 21 stycznia – najazd „potężnego wojska” litewskiego pod wodzą Kiejstuta, Olgierda i Patryka z Grodna na Warmię, zniszczenie i spustoszenie 17 wsi w komornictwie olsztyńskim (terra Allenstein), bezskuteczne oblężenie miasta i zamku w Olsztynie 1372 – Jan z Łajs wyniesiony do stanu szlacheckiego 1378 4 maja – otrzymanie przywileju, który pozwolił przesunąć granicę miasta w kierunku północnym. rozpoczęcie budowy Bramy Górnej 1380, 21 stycznia – pierwsze cechy rzeźników, piekarzy i szewców otrzymały przepisy 1410, 18 lipca – otwarcie bram miasta przed wojskami Władysława Jagiełły 1414, 8 sierpnia – wydanie zamku olsztyńskiego polsko-litewskim wojskom Władysława Jagiełły i Witolda w czasie