Kariera piłkarska Talent Brazylijczyka został zauważony przez działaczy Grêmio Porto Alegre i właśnie w tym klubie Ronaldinho zaczął stawiać swoje pierwsze piłkarskie kroki. Warto wspomnieć tu o dość niecodziennym zdarzeniu – w jednym ze spotkań drużyn młodzieżowych strzelił 23 bramki w tym 2 bezpośrednio z rzutów rożnych. Ronaldinho swoje pierwsze trofeum zdobył na Mistrzostwach Świata do lat 17, przy okazji zostając królem strzelców. Dzięki tak obiecującym początkom kariery, nie musiał długo czekać na debiut w seniorskiej reprezentacji. U boku największych gwiazd brazylijskiej piłki zagrał przeciwko Łotwie w wygranym przez Brazylijczyków meczu 3:0. W 1999 pojechał na turniej Copa America, wygrany przez Canarinhos, gdzie w 4 meczach strzelił jedną bramkę (bramka zdobyta w meczu przeciwko Wenezueli). Gaucho tak mocno oczarował fanów Grêmio swymi umiejętnościami i charakterem, że działacze klubu nie chcieli dopuścić do jego transferu w obawie przed fanatycznymi kibicami. Jednak w 2001 roku Ronaldinho przeszedł do Paris Saint-Germain za 9 mln euro. Brazylijczyk miał możliwość przejścia do klubów znacznie potężniejszych, choćby Barcelony, Realu czy Interu Mediolan.