Opracował wtedy styl rapowania zwany „spellbound”, polegający na literowaniu wyrazów.
Born Loser (do 1993) Karierę raperską zaczął od wydawania undergroundowych singli, w tym: „Up to No Good” i „Spellbound”. Wystąpił również na żywo z KCR 1991 i Percee Pee. W 1992 podpisał roczny kontrakt z wytwórnią Columbia Records. W połowie 1993 wydał swój pierwszy oficjalny singel, „Born Loser”.
It’s Dark and Hell Is Hot (1993–1998) Earl postanowił rozwiązać umowę z wytwórniami Columbia Records i Ruffhouse, by podpisać kontrakt z Ruff Ryders Entertainment. W 1994 wyszedł jego singel "Make a Move". Wkrótce wystąpił z Ja Rule'em i Jayem-Z w piosence "Time to Build" Mica Geronimo. Potem poszedł jednak do więzienia za posiadanie narkotyków.
Kiedy wyszedł, Dee z Ruff Ryders przedstawił go Puff Daddy'emu, by przyjął go do swojej wytwórni, jednak szef Bad Boy Records uznał głos DMX-a za "niemarketingowy". W związku z tym pół roku później podpisał kontrakt z Def Jam Recordings. Przez pewien czas występował gościnnie u innych wykonawców w tym: "4, 3, 2, 1" LL Cool J-a, "24 Hours to Live" Ma$e'a, "Money, Power & Respect" The Lox, "Nothin’ Move but the Money" Mica Geronimo.