Do spotkania Simona z Paulem Kossoffem doszło w roku 1967 na koncercie tego drugiego, który grał wówczasz z Black Cat Bones. Kilka dni później Simon Kirke (będąc najlepszym na przesłuchaniach) został nowym perkusistą BCB. Młodzi chłopcy (Simon i Paul) szybko się ze sobą zżyli, a wkrótce stało się dla nich jasne że granie w BCB im nie wystarcza i niebawem razem z Paulem Rodgersem i Andy Fraserem utworzyli Free. Grupa istniała blisko 5 lat osiągając szczyt popularności w roku 1970 po wydaniu albumu Fire & Water z hitem All Right Now.
Po rozpadzie Free, Kirke wspólnie Rodgersem, gitarzystą Mickiem Ralphsem z (Mott the Hoople) oraz basistą Bozem Burrellem (niegdyś w King Crimson) zakłada Bad Company. W latach 80. występuje jako muzyk sesyjny. Pojawia się m.in. u Johna Wettona na albumie Caught In The Cross Fire (1980), solowym projekcie Micka Ralphsa Take This (1982) oraz solowym projekcie basisty grupy Queen, Johna Deacona Man Friday & Jive Junior. W roku 1986 wspiera Franka Millera Dancing In The Rain, by wkrótce (już bez Rodgersa) reaktywować Bad Company. Pod koniec lat 90.