Po raz pierwszy pojawił się na ekranie kinowym w dramacie antywojennym Olivera Stone’a Urodzony 4 lipca (Born on the Fourth of July, 1989) z Tomem Cruise.
Jedną ze swoich najciekawszych ról stworzył w brutalnym, pełnym akcji i napięcia policyjnym filmie Wydział Spraw Wewnętrznych (Internal Affairs, 1990) jako prześladowany psychicznie i fizycznie przez swojego zwierzchnika policjant. W dramacie Ognisty podmuch (Backdraft, 1991) wystąpił w roli młodszego syna strażaka z Chicago, który po śmierci ojca, postanawia iść w jego ślady. Komercyjnym sukcesem kasowym był thriller Phillipa Noyce Sliver (1993) z Sharon Stone, a rola opętanego manią podglądania gospodarza budynku doczekała się MTV Movie Award i jednocześnie nominacji do nagrody Złotej Maliny dla najgorszego aktora. Jako policjant z Miami w filmie sensacyjnym Czysta gra (Fair Game, 1995), wraz ze swoją ekranową partnerką modelką Cindy Crawford zdobył nominację do nagrody Złotej Maliny. Jednym z głośniejszych filmów z jego udziałem była czarna komedia Mokra robota (Curdled, 1996). Za rolę trenera tenisa w komediodramacie Walka żywiołów (The Squid and the Whale, 2005) wraz z całym zespołem aktorskim uhonorowany został nowojorską nagrodą Gotham Award.