Jako aktor debiutował w 8-minutowym filmie Tag (1999). Potem wcielił się w postać bardzo wpływowego prokuratora okręgowego i młodszego brata tytułowego bohatera, wyznaczonego przez mafię do porwania w dramacie sensacyjnym Gigli (2003) u boku Bena Afflecka i Jennifer Lopez, zagrał młodego naukowca w filmie przygodowym Skarb narodów (National Treasure, 2004) z Nicolasem Cage’em oraz opartym na faktach dramacie HBO Rewizja osobista (Strip Search, 2004) z Glenn Close i Maggie Gyllenhaal, traktującym o łamaniu praw człowieka w USA po atakach terrorystycznych z 11 września 2001 roku. W komedii romantycznej Miłość na zamówienie (Failure To Launch, 2006) wystąpił jako zatwardziały kawaler i nieudacznik Ace, przyjaciel głównego bohatera (w tej roli Matthew McConaughey) z dzieciństwa, który się wreszcie zakochuje.
Pojawił się także w satyrycznym programie MTV The Dustin and Justin Show.
Jest autorem scenariusza do filmu krótkometrażowego Highs and Lows, którego premiera miała miejsce na festiwalu South By Southwest Film Festival w marcu 2003.
W 2006 został zaangażowany do roli młodego angielskiego nauczyciela Jeffa Cahila w 6-odcinkowym sitcomie NBC Duża przerwa (Teachers).
W Matrix Theatre Company w Detroit reżyserował i występował w sztuce Teen Company Are You Passing?.