Charyzma i styl Christophera zostały docenione także przez innych artystów. W końcu mało kto umiał w ciągu kilku sekund na jednym oddechu wystrzelić kilkanaście linijek rymów. Zanim raper wydał swój debiut, pojawił się na pierwszej części słynnych mixtape’ów Funkmaster Flex'a i nagrał wspólne kawałki z B-Realem, Kool G Rapem i Raekwonem.
Pierwszy krążek: Capital Punishment (1998) potwierdził klasę rapera, o którym już wcześniej krążyły legendy. Album, promowany chwytliwym numerem Still Not A Playa, zdobył platynę, sprzedając się w samych Stanach w liczbie ponad miliona egzemplarzy. O muzykę dla słownych popisów Punishera zatroszczył się m.in. The Beatnuts, Showbiz, The Trackmasters i Young Lord. Wraz z sukcesem komercyjnym Pun zdobył uznanie wśród fanów hardcore rapu.
W roku 1999 raperzy: Big Punisher, Fat Joe, Prospect, Armageddon i śpiewający Tony Sunshine nagrali płytę jako Terror Squad. Pun wystąpił też gościnnie m.in. u The Beatnuts, Noreaga'i i Jennifer Lopez.