Karencja została przedłużona, ponieważ zawodnik bez zgody Kubańskiej Federacji wyjechał do Włoch i podpisał kontrakt z Itasem Diatec Trentino. W klubie tym udało mu się w końcu zadebiutować 27 września 2009 roku w meczu z Andreoli Latiną. Podczas tego spotkania Osmany pokazał prawdziwy "głód" siatkówki. W przeciągu 4 partii zdobył 22 punkty, atakując z 71% skutecznością i dorzucając 8 bloków. W okresie letnim w 2010, 2011 i w 2012 roku grał w Al-Arabi Ad-Dauha. 21 czerwca 2011 roku otrzymał włoskie obywatelstwo.
W latach 2009–2013 występował w Serie A, w drużynie Trentino Volley. Na początku marca 2012 roku podpisał wstępną umowę z Zenitem Kazań, ale postanowił zostać w drużynie z Trydentu. 3 maja 2013 roku na świat przyszła jego córka, Victoria. W sezonie 2013/14 występował w tureckim Halkbank Ankara. W latach 2015–2022 występował w drużynie Cucine Lube Civitanova.
Od 2015 do 2021 był reprezentantem Włoch.