Po ukończeniu studiów rozpoczął pracę w City of London, gdzie był dyrektorem kompanii ubezpieczeniowej. W 1958 r. został członkiem rady hrabstwa Roxburghshire. W 1959 r. bezskutecznie startował w ramienia Szkockiej Partii Unionistycznej w wyborach do Izby Gmin w okręgu Edinburgh East. Do parlamentu dostał się do wyborach uzupełniających w 1960 r. jako reprezentant okręgu Edinburgh North. W latach 1961–1962 był parlamentarnym prywatnym sekretarzem lorda adwokata, Williama Rankine’a Milligana. Przez kilka miesięcy 1962 r. pełnił analogiczną funkcję u ministra ds. Szkocji, Jacka MaClaya, a do 1964 r. u jego następcy na tym stanowisku, Michaela Noble’a.
W 1971 r. Dalkeith przeżył upadek z konia, jednak doznał uszkodzenia kręgosłupa i resztę życia spędził na wózku inwalidzkim. Jednocześnie stał się aktywnym członkiem różnych organizacji ds. osób niepełnosprawnych. Był pierwszym po II wojnie deputowanym do Izby Gmin, który wjechał do sali posiedzeń na wózku inwalidzkim. W Izbie Gmin zasiadał do 1973 r., kiedy po śmierci ojca odziedziczył tytuły parowskie i zasiadł w Izbie Lordów. Zajmował się tam głównie sprawami rolnictwa, osób niepełnosprawnych oraz zagadnieniami ustrojowymi. Nie otrzymał dożywotniego parostwa i po reformie Izby Lordów w 1999 r.