Był synem Marii Oltei i hospodara mołdawskiego Bogdana II, który sprawował rządy przez 2 lata (od 1449 do 1451), zanim został zamordowany przez swojego brata Piotra III Arona. W latach 1451–1457 Mołdawię pustoszyła wojna domowa toczona pomiędzy Piotrem III Aronem a Aleksandrem, synem Eliasza i bratankiem Bogdana.
Stefan po śmierci ojca uciekł (wraz z Władem Palownikiem zwanym też Drakulą, który wcześniej schronił się na dworze Bogdana i z którym Stefan się wówczas zaprzyjaźnił) do Siedmiogrodu, poszukując protekcji potężnego wojewody Jana Hunyadyego. W 1456 przeniósł się na dwór Włada Palownika, który objął tron wołoski i w 1457 wsparł Stefana militarnie, darowując mu 6000 konnych. Stefan wykorzystał ich umiejętnie 12 kwietnia 1457 pokonując Piotra Arona pod Dolhești, nieopodal Suczawy. Aron uciekł do Polski, a 14 kwietnia 1457 Stefana koronowano hospodarem. Dwa lata później poprowadził najazd na Polskę w poszukiwaniu Arona, jednak napotkał duży opór. Podpisano traktat, na mocy którego Stefan oddał Polsce zamek w Chocimiu oraz uznał polskiego króla Kazimierza Jagiellończyka jako swojego suwerena, po czym złożył mu hołd w Kołomyi. Doszło tam do upokorzenia hospodara: w momencie składania przez niego hołdu lennego rozwarły się ściany namiotu i wojsko polskie oraz wojsko mołdawskie zobaczyło Stefana klęczącego przed królem.