Od 1998 był analitykiem finansowym i komentatorem ekonomicznym, założył i stanął na czele macedońskiego stowarzyszenia maklerów.

Zaangażował się w międzyczasie w działalność polityczną w ramach centroprawicowego ugrupowania WMRO-DPMNE. Po zwycięstwie tej partii w wyborach w 1998 otrzymał nominację na ministra handlu w rządzie Lubcza Georgiewskiego. W listopadzie 1999 w tym samym gabinecie przeszedł na stanowisko ministra finansów, które zajmował do listopada 2002. W trakcie urzędowania przeprowadził reformę podatkową związaną z zastosowaniem podatku VAT na poziomie 18%, dokonał przyspieszenia prywatyzacji i przyczynił się do znacznego ograniczenia inflacji. Pod koniec urzędowania kraj dotknięty został jednak przez kryzys gospodarczy, związany m.in. z konfliktem wywołanym sytuacją albańskich uchodźców z Kosowa. WMRO-DPMNE przegrała wówczas kolejne wybory parlamentarne i przeszła do opozycji. Nikoła Gruewski uzyskał w 2002 po raz pierwszy mandat posła do Zgromadzenia Republiki Macedonii. Był wiceprzewodniczącym swojego ugrupowania, zaś na kongresie w maju 2003 został wybrany na nowego przewodniczącego WMRO-DPMNE.