W 1980 zadebiutował na Broadwayu jako Winthrop Paroo w komedii Muzyk (The Music Man) u boku Dicka Van Dyke’a. Rok później zagrał w telewizyjnej adaptacji powieści Arthura Conana Doyle HBO Sherlock Holmes (1981) u boku Franka Langelli i Stephena Collinsa. W operze mydlanej ABC Ryan’s Hope (1985) pojawił się jako D.J. LaSalle. Po udziale w debiutanckim filmie kinowym Legenda o Billie Jean (The Legend of Billie Jean, 1985), zwrócił na siebie uwagę krytyków i widzów rolą nowicjusza franciszkańskiego Adso z Melku w dramacie kryminalnym Imię róży (Der Name der Rose, 1986).
W 1987 przeniósł się do Los Angeles. W dniu 29 grudnia 1989 roku, po pościgu policyjnym, został aresztowany w West Hollywood; został oskarżony za ucieczkę policji, prowadzenie samochodu pod wpływem alkoholu, napad z bronią i prowadzenie samochodu bez ważnego prawa jazdy. Karierę ekranową kontynuował w filmach: Mistrz deskorolki (Gleaming the Cube, 1988) i czarnej komedii Śmiertelne zauroczenie (Heathers, 1989) w roli nastoletniego zabójcy. Jako zbuntowany nastolatek, który zakłada własną radiostację w garażu w komediodramacie Więcej Czadu (Pump Up the Volume, 1990) za najlepszą główną rolę męską zdobył nominację do Independent Spirit Awards.