Przestępcza kariera 1880–1887 Pierwszy konflikt z prawem Parker miał już w wieku 14 lat (ok. 1880 r.). Wówczas to po długiej podróży do sklepu odzieżowego w innym mieście zastał zamknięte drzwi. Postanowił więc samowolnie sobie je „otworzyć” a następnie zabrał dżinsy. Szczęśliwie dla niego sąd uniewinnił go później mimo oburzenia sklepikarza.

Pracę na ranczu kontynuował do 1884 r., następnie na krótko przeniósł się do Telluride w Kolorado pod pozorem znalezienia nowej pracy, a w rzeczywistości w celu dostarczenia tam skradzionych koni. Później znowu pracował w gospodarstwach w Montanie i Wyoming. W 1887 r. wrócił do Telluride, gdzie spotkał Matthew Warnera, właściciela konia wyścigowego. Razem z nim uczestniczył w wyścigach konnych i dzielił się z nim uzyskanymi stąd nagrodami. W tym czasie poznał też braci Williama i Thomasa McCarty'ch, którzy okazali się pomocni we wdrożeniu go w tajniki i taktykę napadów na pociągi.

To właśnie ta trójka była prawdopodobnie odpowiedzialna za atak na pociąg w pobliżu Grand Junction (Kolorado).