2 (grał różne role). Grał również w nominowanym do Oscara filmie "Rainbow War". W telewizji był gościem w takich serialach jak Mad About You, Parker Lewis Can't Lose, i Dharma i Greg. Grał także drugiego męża Judith (Marin Hinkle) w serialu Dwóch i pół. Występował również w reklamach Yugo, Slim Jim, Pizza Hut, Lotto 6-49, FedEx Kinko's, Playskool oraz Progressive Auto Insurance.
W 2004 roku Stiles wystąpił w pilocie Drew Carey's Green Screen Show ale jego występ nigdy nie został pokazany w telewizji przez 12 odcinków serii. W 2005 brał udział w promocji gry Conker: Live & Reloaded.
Jego podobizna naturalnej wielkości stała w sklepach Kinko's. Była ona podpisana imieniem "Kenny" i tak właśnie Ryan przedstawiał się w reklamach tej firmy.
Stiles również występował w reklamie KFC Fillet Tower Burger i KFC Mega Bucket w brytyjskiej telewizji.
We wrześniu 2007 roku Ryan zaczął występować w reklamach "Believe in Play" firmy Playskool produkującej zabawki.
Życie prywatne W 1989 ożenił się z Pat McDonald, poznał ją jako kelnerkę. Żyli jeszcze razem przed ślubem przez 7 lat.