Był dwukrotnie żonaty, miał pięcioro dzieci. W 1971 przeniósł się z Plainfield (New Jersey) i osiadł w St. Petersburgu na Florydzie. Przeżył zarówno obie żony, jak i wszystkie dzieci. W wieku 104 lat zamieszkał w domu opieki. Odbierał okazjonalne życzenia od kolejnych prezydentów kraju z okazji 100 i 110 urodzin, ale pozostawał zapomniany przez historyków baseballu. Dopiero latem 2006 badacze związani z Society for American Baseball Research dzięki zbiegowi okoliczności dowiedzieli się, że Simmons wciąż żyje. Seniorowi baseballu poświęcono w związku z tym szereg artykułów prasowych (w tym samym roku w Hall of Fame Baseballu umieszczono kilkanaście osób związanych z rozgrywkami afroamerykańskimi).
W uroczystościach 111. urodzin Simmonsa w październiku 2006 uczestniczyło m.in. około 30 dawnych zawodników Negro League. Jubilat zmarł dwa tygodnie później. Data jego urodzin nie jest jednak pewna - na rok 1895 wskazuje karta identyfikacyjna z czasu I wojny światowej, ale w spisie ludności z 1900 Simmons figuruje jako urodzony w listopadzie 1897. Należy wspomnieć, że dane do tego spisu często były pobierane w sposób niezweryfikowany, np. od sąsiadów (błędna w tym spisie jest data urodzenia matki przyszłego sportowca).