Służba "Cieszyn" przeznaczony był przede wszystkim do połączeń z Finlandią, choć eksploatowany był także na liniach zachodnioeuropejskich, głównie do Antwerpii. Po wejściu do służby był jednym z najnowocześniejszych statków polskich, lecz zyskał opinię pechowego, z powodu kilku awarii. 1 kwietnia 1932 podczas złej pogody wszedł na skały koło wyspy Utö na Bałtyku i uszkodził dno. Po ściągnięciu statku ze skał, remont dna w Turku trwał do 20 maja. Doprowadziło to do zmiany kapitana statku. W marcu 1933 doszło do kolizji koło latarniowca "Elbe 2", po czym naprawiano go w Antwerpii. Płynąc z Tallinna do Helsinek, 28 lutego 1934 przy sztormie i zalodzeniu został zniesiony z wąskiego toru wodnego i ponownie wpadł na skały koło fińskiego portu Ronskar (z uwagi na krótką trasę, na której w zimie nie kursowały małe statki, "Cieszyn" przewoził wówczas nadkomplet pasażerów 49 osób). Statek doznał poważnych uszkodzeń dna i dopiero 9 marca zdjęto ze skał, po czym wyremontowano w Helsinkach do 10 maja. Ponownie zmieniono po tym zdarzeniu kapitana statku.