W późniejszych latach nie było nieporozumień między Richmondem a jego zięciem. Kiedy w 1818 r. książę został mianowany gubernatorem generalnym Brytyjskiej Ameryki Północnej, postarał się aby Maitlandowi przyznano urząd gubernatora Górnej Kanady. Tej nominacji pomogła również osobista przyjaźń Maitlanda z ministrem wojny i kolonii, lordem Bathurstem, oraz dążenia rządu brytyjskiego na nagrodzenia bohaterów wojen napoleońskich.
Gubernator Górnej Kanady Przybył do Toronto 18 sierpnia 1818 r. Został zaprzysiężony następnego dnia. Na stanowisku gubernatora pozostawał przez 10 lat, sprawując przez kilka miesięcy 1820 r. funkcję administratora Dolnej Kanady. Wielebny John Strachan, który w latach 20. został jednym z najbliższych współpracowników Maitlanda, napisał o gubernatorze, że był on najbardziej uprzejmym i pobożnym mężczyzną, (...) zawsze starającym się zrobić tyle dobrego, ile zdoła. Był człowiekiem wielu talentów (...), a także prostych manier i obyczajów, (...) zawsze twardy i stanowczy. Był przy tym słabego zdrowia. lord Dalhousie, gubernator generalny od 1819 r. (książę Richmond zmarł po roku urzędowania, wskutek ugryzienia przez wściekłego lisa), wyraził się o nim, że szybko rujnował sobie zdrowie. Henry Scadding opisał Maitlanda jako wysokiego i poważnego oficera, zawsze ubranego w wojskowy mundur.