W wieku 15 lat przyczynił się do zdobycia przez Australię w Rzymie wicemistrzostwa olimpijskiego w sztafecie 4 × 100 m stylem zmiennym; płynął jednak jedynie w eliminacjach zawodów sztafetowych i zgodnie z ówczesnymi zasadami nie znalazł się na liście medalistów (medale przypadły płynącym w finale Neville Hayesowi, Davidowi Theile, Terry’emu Gathercole i Geoffowi Shiptonowi). Dobrze Berry zaprezentował się również w indywidualnym wyścigu na 200 m stylem motylkowym. Do finału zakwalifikował się z piątym rezultatem, by zająć ostatecznie szóste miejsce (mistrzem został Amerykanin Michael Troy, a inny Australijczyk Neville Hayes sięgnął po srebro).
W 1961 Berry pozostawał nadal w cieniu nieco starszego Hayesa, który pokonał go w stylu motylkowym zarówno na mistrzostwach kraju, jak i mistrzostwach stanowych. Rok później w czasie międzypaństwowych spotkań z pływakami japońskimi Berry’emu udało się pokonać Hayesa, a następnie potwierdził on rosnącą dyspozycję rekordami świata na 110 i 220 jardów motylkiem na mistrzostwach Nowej Południowej Walii. Rekord na dłuższym dystansie Berry poprawił jeszcze na mistrzostwach Australii, pieczętując zarazem swoje miejsce w kadrze narodowej na igrzyska Wspólnoty Brytyjskiej w Perth.