Uczestniczył w oblężeniu miasta Namur i w bitwie pod Neerwinden (1693).

1695–1715 W 1695 roku poślubił Gabrielle de Durfort. Było to małżeństwo pełne miłości i uczucia, rzadkie w tamtych czasach małżeństw kontraktowych. Wydaje się, że uczucie to zmieniło jego pogląd na świat na bardziej krytyczny i mniej „arystokratyczny”. Gdy nie otrzymał upragnionego stanowiska w armii, wycofał się z niej w ogóle (1702), co zraziło do niego samego króla. Ludwik XIV tak go znielubił, że Rouvroy z trudem utrzymał się na dworze, choć był tam raczej lubiany i ufano mu.

1715–1722 Saint-Simon był raczej bierny jeśli chodzi o podejście do spraw własnej kariery. W 1705 roku mianowano go ambasadorem w Rzymie lecz wycofano się z tego pomysłu zanim tam pojechał. Tak potraktowany zbliżył się do bratanka Ludwika XIV Filipa I Orleańskiego, przyszłego (od 1715) regenta Francji. Saint-Simon zaskarbił sobie też sympatię Ludwika, księcia Burgundii, syna Wielkiego Delfina. Tak jak jego przyjaciele, książę de Saint-Simon nie znosił bastardów króla, którzy mieli po nim dziedziczyć.