W tym czasie poszerzył też swoje zainteresowania muzyczne – zafascynował go jazz (zwłaszcza John Coltrane) oraz rock and roll (Chuck Berry i Little Richard).
Kiedy grał w zespole The Bohemians, zwrócił na siebie uwagę perkusisty Mothers of Invention, Jimmy’ego Carla Blacka, który przedstawił go Herbowi Cohenowi, a ten – będąc pod wrażeniem Buckleya – zorganizował mu występy w The Night Owl Cafe w Nowym Jorku. Poza tym zagrał z zespołem pokazowy występ przed Jackiem Holzmanem z przedsiębiorstwa Elektra, który podpisał z nimi kontrakt.
Początek kariery W październiku 1966 wydał debiutancki album pt. Tim Buckley, na którym umieścił utwory utrzymany w stylu folkrockowym. Napisał na płytę wszystkie 12 piosenek, przy czym siedem z nich współtworzył z Larrym Beckettem. Lata 1966 i 1967 w większości spędził w Nowym Jorku, wspierając koncerty Franka Zappy and Mothers of Invention i Nico. W czerwcu 1967 wrócił do Los Angeles, aby nagrać drugi album dla Elektry. Nowa hippisowska era była u szczytu rozwoju, co słychać w materiale z albumu pt. Goodbye and Hello, który można określić jako psychodeliczny folk. Wszystkie piosenki z płyty napisał Buckley, przy czym część współtworzył z Beckettem. Artysta promował album singlami: „Pleasant Street”, „I Never Asked to Be Your Mountain”, „Morning Glory” i „Once I Was”.