Książę płocki wybrał w przeciwieństwie do starszego brata Janusza politykę konfrontacji z Polską – zwłaszcza, że ewentualny zysk w postaci korony królewskiej był wart nawet ryzyka wojny. Objęcie przez Siemowita własnego działu w 1381 r. zbiegło się ze śmiercią rok później króla Polski z dynastii Andegawenów Ludwika Węgierskiego, co spowodowało pojawienie się – głównie wśród wielkopolskich i kujawskich (skupionych wokół potężnego Bartosza z Odolanowa) rodów rycerskich kandydatury mazowieckiego Piasta. Problem tkwił jednak w tym, że na mocy wcześniejszych ustaleń popieranych przez Małopolan tron polski mieli przejąć córka Ludwika – królewna Maria wraz z mężem Zygmuntem Luksemburczykiem. Siemowit nie czekając na rozstrzygnięcia w Polsce w styczniu 1383 r. wkroczył na czele oddziałów mazowieckich do Wielkopolski korzystając z panującej tam wojny Grzymalitów z Nałęczami.