W 1960 roku został odkryty podczas konkursu „Nowych Twarzy”, zorganizowanego przez wytwórnię Toei Company, natomiast niedługo później postanowił zmienić swoje nazwisko na Shin’ichi Chiba. Karierę ekranową rozpoczął w latach 60. od udziału w japońskich produkcjach telewizyjnych, filmach akcji i dreszczowcach. Jego pierwszą rolą w filmie opowiadającym o sztukach walki była postać Naoto Kiby w filmie zatytułowanym Karate Kiba (1973), natomiast rok później zagrał w międzynarodowym filmie Uliczny wojownik (1974). W 1981 roku zadebiutował na scenie jako jeden z najbardziej znanych i romantycznych samurajów w epoce feudalnej Japonii Yagyū Jūbei Mitsuyoshi w sztuce zatytułowanej Yagyū jūbei makai tenshō. Rozgłos międzynarodowy przyniosła mu rola Hanzō Hattoriego, wytwórcy mieczy samurajskich z pierwszej części filmowego dyptyku Kill Bill (2003) w reżyserii Quentina Tarantino, za którą był nominowany do Nagrody Saturna w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy. W 2004 roku został uhonorowany American Choreography Award za wybitne osiągnięcie w choreografii walk.