Zadebiutował 5 sierpnia w meczu The Championship z Plymouth Argyle.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1990/1991 Charlton Athletic FC Anglia Premiership 0 0 1991/1992 Maidstone United FC Anglia Isthmian League 19 0 1992/1994 Gillingham FC Anglia Football League One 51 0 1994/1996 Peterborough United FC Anglia Football League Two 69 1 1996/1997 Birmingham City FC Anglia The Championship 42 2 1997/2002 Coventry City FC Anglia The Championship 146 2 2002/2003 West Ham United FC Anglia Premiership 14 0 2003/2006 Sunderland AFC Anglia The Championship 107 7 2006/2007 Wolverhampton Wanderers FC Anglia The Championship 29 0
Kariera reprezentacyjna Z reprezentacją Irlandii jest związany od 1996 choć wcześniej proponowano mu grę dla reprezentacji Anglii. W obecnej kadrze zadebiutował 29 maja w meczu przeciwko Portugalii. Mecz został przegrany 0:1, a Gary zeszedł z boiska w 88 minucie.
Zaliczył również występ na Mistrzostwach Świata 2002, gdzie odpadł w 1/8 finału. Zdobył bramkę w potyczce pomiędzy Arabią Saudyjską (3:0).