W 1930 roku został ostatnim z wyboru burmistrzem miasta Ostrowi Mazowieckiej. Urząd ten pełnił do 1933 roku. Jego kadencja przypadła na katastrofalny okres w gospodarce miejskiej. Miasto było poważnie zadłużone. Jan Dołęga-Zakrzewski próbował ratować Ostrów nie pobierając należnego mu, za działalność urzędową, wynagrodzenia. Ofiarował miastu prawie 20 tysięcy złotych. Prowadził również badania nad przeszłością Ostrowi Mazowieckiej, nazwą i herbem miasta. Zebrał wiele materiałów, których nie udało mu się wydać przed śmiercią. Te, które ocalały z II wojny światowej zostały zamieszczone w książce: Jan Zakrzewski Zbiór materiałów do monografii miasta Ostrowi Mazowieckiej (Urząd Miasta Ostrów Mazowiecka, Warszawa-Ostrów Mazowiecka 2004; zbiór opracował syn Adam Wiesław Dołęga-Zakrzewski, a do druku przygotował i przedmowę napisał prawnuk dr Leszek Dołęga-Zakrzewski).
Był inicjatorem wydania i współautorem książki poświęconej zmarłemu w 1929 roku przyjacielowi – Janowi Harusewiczowi (Jan Harusewicz. Lekarz i polityk. Warszawa 1935). Dbał o studentów pochodzących z Ostrowi. W zamian obdarzono go godnością Honorowego Członka Akademickiego Koła Ostrowian w Warszawie.