W 1964 trafił na Broadway jako znany ze swojej agresywnej, neurotycznej i nieprzewidywalnej natury Wasilij Wasiljewicz Solony w sztuce Trzy siostry. Pierwszym znaczącym filmem w jego karierze był Serpico (1973) w reżyserii Sidneya Lumeta. Później aktor pojawił się jeszcze w 2 produkcjach Lumeta. Z czasem stał się odtwórcą charakterystycznych ról drugoplanowych, słynącym także ze swojej łysiny. Wcielał się zwykle w role władczych i wpływowych, często negatywnych bohaterów. W komedii Woody’ego Allena Miłość i śmierć (1975) zagrał Napoleona Bonaparte. W 1984 za rolę sprzedawcy Dave’a Mossa w przedstawieniu Glengarry Glen Ross otrzymał nagrodę Drama Desk Award. W kasowym hicie kinowym Tony’ego Scotta Top Gun (1986) zagrał postać Stingera, dowódcy, który często ścierał się z Pete’em „Maverickiem” Mitchellem, granym przez Toma Cruise’a. W serialu sensacyjnym Cobra (1993–1994) u boku Michaela Dudikoffa wystąpił jako Dallas Cassel.
28 sierpnia 1971 zawarł związek małżeński z projektantką kostiumów Parmelee Welles, którą poznał podczas pracy nad off-broadwayowskim spektaklem Pinkville, w którym pracowała jako rekwizytorka.