Związany był także z Joy Bryant (w lutym 2003), Audrą Lynn (2004) i Alison Eastwood (2005), córką Clinta Eastwooda.
Filmografia Rok Film Role 1996 Trzech facetów z Teksasu (Bottle Rocket) Anthony Adams 1997 Bongwater David Jak kłamać w Ameryce (Telling Lies in America) Henry Najlepszy mężczyzna (Best Men) Jesse Reilly Krzyk 2 (Scream 2) Stab Billy 1998 Pieski Park (Dog Park) Andy Miłość i frytki (Home Fries) Dorian Montier Rushmore Dr Peter Flynn 1999 Walka na kopie (Kill the Man) Stanley Simon Diamentowa afera (Blue Streak) Carlson 2000 Mój przyjaciel, Skip (My Dog Skip) Dink Jenkins To wciąż mój mąż (Committed) Carl Preston Tylk Preston Tylk Aniołki Charliego (Charlie’s Angels) Pete Komisky 2001 Legalna blondynka (Legally Blonde) Emmett Richmond Poza świadomością (Soul Survivors) Jude Genialny klan (The Royal Tenenbaums) Richie Tenenbaum 2002 Trzeci do pary (The Third Wheel) Stanley 2003 Jeźdźcy Apokalipsy (Masked and Anonymous) Bobby Cupid Old School: Niezaliczona (Old School) Mitch Martin Alex i Emma (Alex and Emma) Alex Sheldon/Adam Shipley Aniołki Charliego: Zawrotna szybkość (Charlie’s Angels: Full Throttle) Pete Legalna blondynka 2 (Legally Blonde 2: Red, White and Blonde) Emmett Richmond 2004 W 80 dni dookoła świata (Around the World in 80 Days) Orville Wright Legenda telewizji (Anchorman: The Legend of Ron