Historia mały|upright=1.3|Mapa Ukrainy Lewobrzeżnej z czasów panowania polskiego Pod koniec IX wieku Kijów został na prawie 400 lat stolicą Rusi Kijowskiej – normańskiej Gardariki (Państwa Grodów). W XII w. Ruś Kijowska podzieliła się na konkurujące ze sobą dzielnice. W 1223 wojska rusko-połowieckie poniosły klęskę w bitwie nad Kałką w walce z Mongołami. Kilkanaście lat później, w latach 1237–1240 Batu-chan dokonał inwazji na Ruś. 6 grudnia 1240 zdobył i zburzył Kijów. Podbił wówczas większość ziem będących pod jurysdykcją władców ruskich.

Od końca XIV wieku do unii lubelskiej w granicach Wielkiego Księstwa Litewskiego. Po 1569 wschodnia część województwa kijowskiego Korony Królestwa Polskiego. W 1635 księstwo czernihowskie przekształcono w województwo czernihowskie. W czasach Rzeczypospolitej Obojga Narodów na Ukrainie Lewobrzeżnej znajdowały się rozległe posiadłości rodu Wiśniowieckich, w tym księcia Jeremiego, którego syn Michał został w 1669 królem Polski. Główne miasto regionu, Kijów, było polskim miastem królewskim. Za panowania Wazów magdeburskie prawa miejskie otrzymały m.in.