W 1902 otworzył w Zgierzu własną kancelarię.
Praca nauczycielska w Zgierzu Pracę adwokata łączył z rolą wykładowcy w 7-klasowej męskiej szkole handlowej powstałej w 1898 z inicjatywy Zgromadzenia Kupców Miasta Zgierza. Jan Czeraszkiewicz w zgierskiej szkole handlowej uczył prawa handlowego i ekonomii politycznej. 9 (22) lutego 1905 Wydział Naukowy Ministerstwa Skarbu w Petersburgu wydał reskrypt poświadczający jego uprawnienia do wykładów w zakresie wymienionych specjalności w szkołach handlowych podległych Ministerstwu Skarbu, a 21 marca (3 kwietnia) 1906 zatwierdził go na stanowisku nauczyciela etatowego, z ważnością od 9 (22) lutego 1905.
Ustępstwa caratu pozwoliły na otwieranie szkół, w których nauczanie odbywało się po polsku, dlatego Rada Opiekuńcza Szkoły przedstawiła władzom kandydaturę Jana Czeraszkiewicza na dyrektora szkoły. Wydział Naukowy Ministerstwa Handlu i Przemysłu 15 (28) kwietnia 1906 mianował Jana Czeraszkiewicza dyrektorem szkoły. Praca w szkolnictwie spowodowała, że ograniczył, a z czasem zakończył praktykę adwokacką.