Records byli początkowo niechętni, ostatecznie Sire Records podpisało z Madonną umowę na trzy single w formie 12-calowej płyty gramofonowej, z zaliczką w wysokości 15 tysięcy dolarów za każdy oraz z 2,5 tysiącami dolarów zaliczki za każdą napisaną piosenkę, ale ze zobowiązaniem do samodzielnego pokrycia kosztów nagrania, a także z opcją przedłużenia na album.
Pierwszy singel, „Everybody”, został wydany w październiku 1982 roku. W związku z jego sukcesem w klubach nocnych, wytwórnia Sire Records podpisała z Madonną kontrakt na album. Rosenblatt chciał, by miał brzmienie R&B, więc zaoferował wyprodukowanie go , który podjął się zlecenia. W trakcie nagrań narastały napięcia w związku z faktem, że według Madonny brzmienie zaczynało za bardzo odbiegać od oryginalnych wersji demo. Lucas zrezygnował z dalszej współpracy, a Madonna zwróciła się z prośbą o zremiksowanie trzech piosenek do swojego ówczesnego partnera, . W międzyczasie Bray sprzedał zespołowi Barracuda prawa do nagranego już przez nią utworu „Ain’t No Big Deal”, w związku z czym umieszczenie go na albumie stało się niemożliwe. Przedstawiciele Sire Records zgodzili się zaangażować Beniteza pod warunkiem, że znajdzie ósmą piosenkę, która mogłaby zostać nagrana.