Według własnej relacji opublikowanej w legendzie swojej mapy z 1544 roku Sebastian miał uczestniczyć w wyprawie ojca z 1497 roku. John Cabot jako pierwszy udał się na poszukiwania alternatywnego szlaku do Azji i w 1497 roku dopłynął do wybrzeży Labradoru albo do Cape Breton (miejsce lądowania Cabota nie jest jednoznacznie zidentyfikowane), będąc przekonanym, że dopłynął do Azji. Podczas gdy Dictionary of Canadian Biography podaje, że nie ma dowodów na udział Sebastiana w wyprawach ojca, to Encyklopedia PWN podaje, że Sebastian towarzyszył ojcu podczas drugiej wyprawy w 1498 roku. Własne relacje Sebastiana Cabota doprowadziły do przekonania, że to on dowodził wyprawami w 1497 i 1498 roku. Jeszcze w XIX wieku uważano, że to raczej Sebastian Cabot odkrył Amerykę Północną. Dalton (2016) relacjonuje, że poszukiwania dowodów na wyprawy prowadzone przez Sebastiana Cabota w archiwach angielskich nie przyniosły rezultatu, natomiast dokumenty w archiwach weneckich i mediolańskich wskazywały na ekspedycje Johna Cabota. Amerykański historyk specjalizujący się historii odkrycia Ameryki Henry Harrisse (1829–1910) potępił w 1896 roku Sebastiana Cabota jako kłamcę i oszusta.