Gdyby przyjąć, że granicą powinien być równoleżnik 40°, stolica Pensylwanii, Filadelfia, leżałaby w granicach Marylandu. Miasto to bowiem założono, bez uwzględniania praw własności, w miejscu położonym w najwyższym punkcie rzeki Delaware, do którego mogły jeszcze dopłynąć okręty morskie. Rodzina Pennów zdawała sobie z tego sprawę i podjęła kroki na rzecz zalegalizowania swojego posiadania tych terenów. Pomogła im w tym niefrasobliwość Calvertów, którzy nie zadbali o zabezpieczenie granicy.
W 1682 Penn wydzierżawił posiadłości księcia Yorku między New Castle a Przylądkiem Hinlopen, znane odtąd jako Trzy Dolne Hrabstwa (obecny stan Delaware). thumb|300px|Spór terytorialny między Pensylwanią a Marylandem W końcu tego roku Penn spotkał się z trzecim Baronem Baltimore w Annapolis, a następnie w kwietniu 1683 w New Castle. Rozmowy dotyczyły ustalenia przebiegu granicy pomiędzy włościami dwóch rodów. Penn proponował przeprowadzenie pomiarów, zaczynając od krańca półwyspu, znanego obecnie jako Delmarva (około 37°05′ szerokości geograficznej północnej). Przy wyznaczaniu położenia równoleżnika 40° miano się posłużyć założeniem, że jeden stopień szerokości geograficznej to w przybliżeniu 60 mil, podczas gdy w rzeczywistości równy on jest około 69 milom.