W 1549 roku, ze względu na bunt żaków w Krakowie, do którego doszło 4 czerwca tego roku, nie otrzymał pierwszego stopnia naukowego, jaki mu przysługiwał na uniwersytecie – bakalaureatu. Opuścił miasto i przez kolejne siedem lat prowadził życie wędrownego żaka, odwiedzając oprócz rodzinnego Grzebska także Wrocław, Królewiec i Koźminek pod Kaliszem. We Wrocławiu nawiązał kontakt m.in. z drukarzem Andrzejem Winklerem.
W wieku 32 lat, w roku 1556, powrócił do macierzystej uczelni, gdzie złożył egzamin na bakałarza. Wkrótce po raz kolejny opuścił Kraków i udał się do Grzebska, gdzie – w zetknięciu z realiami gospodarskimi – podjął decyzję o karierze nauczycielskiej. Powrócił na krakowską uczelnię w 1562 roku i po złożeniu egzaminu magisterskiego został przyjęty do Kolegium Mniejszego. W roku 1567 powołany został do Kolegium Większego jako „profesor królewski”. Opłata, którą musiał wnieść za ten akces zubożyła go do tego stopnia, że jak podaje Jan Brożek „(...) pościeli żadnej nie miał, tylko wezgłówko skórzane, a pod głowę kładł sobie Pentateuchum albo, którą inną księgę grecką”.
Protektorem Grzebskiego był historyk Marcin Kromer.