Otrzymał także stypendium tenisowe, ale porzucił szkołę przed jej ukończeniem.
Mieszkając z rodzicami podczas studiów, Gilyard Jr. nadużywał alkoholu, a czasami narkotyków. Rodzice namawiali go, aby się wyprowadził, więc wraz z przyjacielem przeniósł się do Long Beach w Kalifornii. Uczęszczał do California State University w Long Beach na kierunku aktorstwa i pracował jako kelner, szukając możliwości aktorskich. Ukończył studia licencjackie na California State University w Carson w Kalifornii.
Gilyard Jr. pracował ze współlokatorem w sklepie odzieżowym, gdzie awansował na stanowisko kierownika. Zostawił to, aby krótko pracować przy sprzedaży chemikaliów przemysłowych. W 2003 powrócił do szkoły, uzyskując tytuł magistra sztuk pięknych na wydziale teatralnym na Southern Methodist University. Od 2006 pracował jako profesor filmu i teatru w UNLV College of Fine Arts na University of Nevada w Las Vegas.