Zyskał na popularności jako policjant w serialu NBC Prywatne oko (Private Eye, 1987–1988) i w roli Jamesa Butlera Hickoka w seryjnym westernie ABC Młodzi jeźdźcy (The Young Riders, 1989–1992) ze Stephenem Baldwinem.
Powrócił na duży ekran w filmach: Droga śmierci (The Road Killers, 1994) u boku Christophera Lamberta, Craiga Sheffera i Davida Arquette, Gang w błękitnych mundurach (Gang in Blue, 1996) Mario Van Peeblesa, Usłane różami (Bed of Roses, 1996) z Christianem Slaterem, Igraszki z losem (Flirting with Disaster, 1996) z Benem Stillerem i Patricią Arquette oraz debiucie reżyserskim swojego ojca Mój brat wojenny (My Brother’s War, 1997) z Jennie Garth. Za rolę Matthew Kensingtona, naukowca rywalizującego z kierownikiem grupy eksperymentalnej (Kevin Bacon) w dramacie sensacyjnym sci-fi Paula Verhoevena Człowiek widmo (Hollow Man, 2000) zdobył nominację do nagrody Blockbuster Entertainment. Wystąpił gościnnie w serialu Po tamtej stronie (The Outer Limits, 1995), komedii Woody’ego Allena Melinda i Melinda (Melinda and Melinda, 2005) oraz w jednej z części dylogii Grindhouse – Planet Terror (2007) w reż. Roberta Rodrigueza. Zagrał jedną z głównych ról w filmie braci Joela i Ethana Coenów To nie jest kraj dla starych ludzi (2007).