Można nadmienić, że koledzy w akademii obdarzyli go dwoma żartobliwymi przezwiskami – „Piękniś” (Beauty) oraz „Klasowy człowiek od Biblii” (Bible class man). Pierwszy z nich odnosił się do przystojnej postawy, a drugi głębokiej religijności, zaszczepionej przez matkę.

W armii USA Po ukończeniu West Point Stuart rozpoczął służbę w pułku strzelców konnych w Teksasu, w stopniu podporucznika. Dość szybko został przeniesiony do 1 pułku kawalerii i mianowany porucznikiem. Jednostka ta, podobnie jak inne oddziały kawalerii, stacjonowała na pograniczu indiańskim, w forcie Leavenworth, na terytorium Kansas. W 1856 Stuart brał udział w tłumieniu brutalnych walk między zwolennikami a przeciwnikami niewolnictwa, do jakich doszło na tym obszarze (tzw. Bleeding Kansas). Latem następnego roku walczył z Szejenami pod komendą generała Edwina Sumnera. Właśnie wtedy, podczas bitwy w dolinie rzeki Solomon (29 lipca 1857), odniósł ranę – kula pistoletowa trafiła go w pierś. Nie przeszkodziło mu to w dalszej służbie. W 1859, jako adiutant pułkownika Roberta E. Lee (komendanta West Point za czasów nauki Stuarta, z rodziną którego był zaprzyjaźniony), brał udział w pościgu za Johnem Brownem. Ten zdecydowany abolicjonista usiłował wzniecić w Wirginii powstanie czarnych niewolników i w tym celu opanował arsenał w Harper’s Ferry.