Zespół wydał jednak tylko jeden album.
Chamberlin niespodziewanie ponownie wszedł w skład The Smashing Pumpkins w roku 1999, towarzysząc im w trasie koncertowej promującej album Adore. Następnie brał udział w nagraniu ostatnich dwóch płyt zespołu: Machina/The Machines of God i Machina II/The Friends & Enemies of Modern Music. Zespół rozpadł się w roku 2000, po trasie promującej Machinę.
Chamberlin w roku 2001 wszedł razem z frontmanem The Smashing Pumpkins, Billym Corganem w skład grupy Zwan. Nagrała ona jeden album, Mary Star of the Sea, aby rozpaść się w roku 2003.
W kwietniu 2002 Chamberlin ożenił się z Lori Wilton. Ich córka, Audrey Ella, przyszła na świat w grudniu tego samego roku; w marcu 2006 urodził się ich syn, Lucas Merriweather.
Następnie Chamberlin założył zespół Jimmy Chamberlin Complex, z którym wydał płytę, Life Begins Again, w roku 2004. Perkusista współpracował także z Jello Biafrą, byłym wokalistą grupy Dead Kennedys.