thumb|Karol wzięty do niewoli pod La Roche-Derrien Poza tym Karol był zapalonym rycerzem. Małżeństwo z Joanną dało mu prawa do księstwa Bretanii (ojciec Joanny był młodszym bratem Jana III). Po bezpotomnej śmierci tamtejszego księcia Jana III w 1341 r. Karol i Joanna wystąpili z pretensjami do księstwa. Poparł ich wuj Karola, Filip VI Francuski. Był to początkowy okres wojny stuletniej, więc swojego kandydata mieli również Anglicy. Był nim młodszy brat Jana III i Gwidona, Jan de Montfort.
Wojna o sukcesję bretońską rozpoczęła się od sukcesów Montforta, teraz już księcia Jana IV. W ciągu kilku miesięcy opanował on prawie całą Bretanię. Wtedy do kontrakcji przystąpił Karol zajmując większość księstwa. W 1342 r. pokonał Jana pod Champtoceaux. Jego konkurent do władzy dostał się wkrótce do niewoli. W 1343 r. został z niej wypuszczony i kontynuował wojnę z Karolem. W 1344 r. Karol obległ miasto Quimper. Pobożność Karola nie przeszkodziła mu dokonać masakry ok. 2000 mieszkańców Quimper po zdobyciu miasta. W 1345 r. Jan uciekł do Anglii. Powrócił kilka miesięcy później i obległ Quimper. Karol przerwał jednak oblężenie i zmusił Jana od odwrotu. Jan IV zmarł 16 września 1345 r.