W wieku juniorskim zdobyła w konkurencji sztafety 4 × 100 m złoty medal igrzysk panamerykańskich w Winnipeg oraz brązowy medal rozgrywanych w Sewilli mistrzostw świata. Uczestniczyła w mistrzostwach świata w 2001 i 2003 roku, w czasie zmagań w Edmonton odpadła w eliminacjach biegu na 200 m, natomiast w ramach czempionatu w Paryżu między innymi zajęła 5. miejsce w finale konkursu biegu na 100 m.
Wzięła udział w rozgrywanych w Atenach igrzyskach olimpijskich. Indywidualnie w konkurencji biegu na 100 m zajęła z czasem 11,05 piąte miejsce w finale, w konkurencji biegu na dwukrotnie większym dystansie zaś zajęła z czasem 22,42 czwarte miejsce w fazie finałowej zmagań. Była członkinią jamajskiej sztafety 4 × 100 m, która zdobyła złoty medal olimpijski – Bailey wystąpiła zarówno w eliminacjach, jak i w finale, w którym lekkoatletkom udało się rezultatem czasowym 41,73 ustanowić nowy rekord kraju).