Podczas tego małżeństwa Jakobina raz zaszła w ciążę, ale poroniła w 1424 r.
Małżeństwo to nie było udane, a ponadto uwikłało księcia walki o dziedzictwo żony w Niderlandach, na które chęć miał także książę Burgundii Filip III Dobry. Humphrey ostatecznie zrezygnował z walki o trzy wspomniane hrabstwa i rozpoczął starania na dworze papieskim o unieważnienie małżeństwa. 9 lipca 1428 r. otrzymał upragniony rozwód, gdyż kuria papieska uznała za ważne poprzednie małżeństwo Jakobiny z Janem IV Brabanckim.
Niedługo po rozwodzie Humphrey poślubił swoją wieloletnią kochankę Eleanor Cobham (ok. 1400 – ok. 1452), córkę Reynalda Cobhama, 3. barona Cobham, Eleanor Culpeper, córki sir Thomasa Culpepera. Humphrey i Eleanor mieli razem syna i córkę: Artur (zm. 1447) Antygona, żona Henry’ego Greya, 2. hrabiego Tankerville, i Johna d'Amancier, nie miała dzieci
W 1441 r. stracono sekretarza Eleanor, Rogera Bolingbroke'a, jej kapelana, Johna Hunne'a, oraz Thomasa Southwella pod zarzutem uprawiania czarów w celu zabicia króla. Eleanor była sądzona pod tymi samymi zarzutami. Skazano ją na publiczną karę w Londynie, rozwiedziono z Humphreyem i zesłano na resztę życia na wyspę Man.