Swój pierwszy sukces w CSKA osiągnął w 1998, gdy został wicemistrzem Rosji. W 1999 zajął trzecie miejsce w lidze, a kolejne sukcesy nastąpiły w 2002, gdy Siemak sięgnął po Puchar Rosji, a także po drugie w karierze wicemistrzostwo kraju. W 2003 wywalczył Superpuchar, a następnie po pierwszy tytuł mistrzowski, co powtórzył jeszcze rok później. Dobrze spisał się też w fazie grupowej Ligi Mistrzów, a w meczu z Paris Saint-Germain ustrzelił hat-tricka. Sukces osiągnął w Pucharze UEFA, gdy CSKA zdobyło to trofeum. Łącznie w barwach CSKA Siergiej wystąpił 287 razy i strzelił 67 bramek, stając się legendą tego klubu.
W styczniu 2005 przeszedł do PSG, zainteresowanego jego grą w bezpośrednim starciu Ligi Mistrzów. W Ligue 1 zadebiutował 30 stycznia w przegranym 0:2 wyjazdowym spotkaniu z AS Monaco. W kwietniowym meczu z OGC Nice (3:1) zdobył swojego pierwszego gola dla PSG. Nie zdołał wywalczyć jednak miejsca w podstawowym składzie i był rezerwowym 9. drużyny ligi. W PSG spędził połowę sezonu 2005/2006 i zimą 2006 odszedł z klubu.
Kolejnym klubem Siemaka w karierze stał się FK Moskwa. W Premier Lidze w jego barwach zadebiutował już w 1. kolejce, 17 marca w wygranym 1:0 meczu z Amkarem Perm. Stał się podstawowym zawodnikiem klubu, a z 7 golami na koncie trzecim strzelcem sezonu. Z FK zakończył go na 6.