Lata 1999–2001: Significant Other i Chocolate Starfish and the Hot Dog Flavored Water thumb|Sam Rivers, 2013 thumb|Wes Borland, 2013 Długo oczekiwany drugi album Limp Bizkit, Significant Other, został wydany w czerwcu 1999 roku i do spółki z towarzyszącym mu teledyskiem do jednego z promujących go singli, „Nookie” (w 2000 roku był nominowany do nagrody Grammy w kategorii Best Hard Rock Performance; oprócz niego album promowały jeszcze single „Re-Arranged”, „N 2 Gether Now” i „Break Stuff” – teledysk do niego zdobył nagrodę w kategorii Best Rock Video na gali ), uczynił z zespołu supergwiazdy. Significant Other zadebiutował na pierwszym miejscu amerykańskiej listy przebojów i do końca roku sprzedał się w ponad czterech milionach egzemplarzy w Stanach Zjednoczonych (do 2011 roku sprzedał się w co najmniej szesnastu milionach egzemplarzy na całym świecie), prześcigając poprzedni album w liczbie otrzymanych platynowych certyfikatów. Był ponadto nominowany do nagrody Grammy w kategorii Best Rock Album. W międzyczasie, na początku lipca 1999 roku, Fred Durst został wybrany na stanowisko starszego wiceprezesa w Interscope Records. Jednak niemałym cieniem na wielkim sukcesie Limp Bizkit położyły się kontrowersje wynikłe z jego występu na festiwalu Woodstock 1999.