W tej sytuacji życiową szansą dla dorastającego Rogera stała się zawarta w porcie znajomość z sierżantem zakonu templariuszy Vassallem (średniowieczna pisownia: Vassayll), który zaoferował jego matce przejęcie opieki nad chłopcem (1275), dostrzegając w nim materiał na świetnego żeglarza. Ośmioletni Roger zaokrętował się na galerę templariuszy; dziesięć lat później (1285) został przyjęty w poczet członków zakonu. Jako kapitan "Sokoła" (nazwa ku czci ojca) pływał z misjami zaopatrzeniowymi do portów Królestwa Jerozolimskiego i polował na muzułmańskie jednostki. Czas istnienia łacińskiego państwa krzyżowego w Palestynie był już wówczas policzony. Gdy mury Akki, ostatniej twierdzy chrześcijan w Ziemi Świętej, w połowie maja 1291 r. uległy szturmowi sułtana Egiptu Al-Aszrafa Chalila (1290–1293), Roger ewakuował z przystani część ludności cywilnej. Uchodźców wysadził na ląd na Cyprze, przywłaszczając sobie ich mienie, czym ściągnął na siebie gniew wielkiego mistrza Thibauta Gaudina.