W 1989 uzyskał reelekcję w parlamencie, pokonując Thomasa Greemwooda z PUP, choć Zjednoczona Partia Demokratyczna przegrała wybory i znalazła się w opozycji. Barrow pozostał w tym czasie wiceprzewodniczącym partii. W 1993 po raz trzeci wszedł w skład parlamentu, pokonując Juliet Soberanis z PUP. W latach 1993–1998 zajmował stanowisko prokuratora generalnego, wicepremiera oraz ministra spraw zagranicznych i bezpieczeństwa wewnętrznego w drugim gabinecie premiera Manuela Esquivela.
Po porażce wyborczej UDP w 1998 objął funkcję przewodniczącego partii, zastępując na stanowisku Manuela Esquivela. Jako jeden z trojga jej członków zachował mandat deputowanego do parlamentu. Został mianowany liderem opozycji w parlamencie. W wyborach w 2003 UDP zdobyła 7 miejsc w 29-osobowej Izbie Reprezentantów, a Barrow pozostał liderem opozycji na następną kadencję.
7 lutego 2008 wygrał wybory parlamentarne w okręgu Queen’s Square zdobywając 2089 głosów. Został członkiem Izby Reprezentantów, w po pokonaniu Anthony’ego Sylvestre’a juniora z PUP stosunkiem głosów: 76,1% do 23.51%. Po zwycięstwie wyborczym w lutym 2008 i zdobyciu przez UDP 25 z 31 mandatów, 8 lutego 2008 Dean Barrow objął stanowisko szefa rządu zostając pierwszym czarnoskórym premierem Belize.