kupował sklepy monopolowe, z których nadające się zamieniał potem na nocne kluby. Po powrocie Phila obaj prowadzili ten biznes. Największym ich klubem był słynny nocny klub MacambaZnany także jako Macamba Lounge (czasem pojawia się nazwa Macomba). Znajdował się on przy 39th i Cottage Grove. Występowały w nim największe gwiazdy jazzu, takie jak m.in. Billy Eckstine i Ella Fitzgerald. znajdujący się na południowej stronie miasta. Kiedy dowiedzieli się, że jedna z firm płytowych szuka inwestora – Leonard zainwestował swoje pieniądze w 1947 r. Była to firma AristocratNie miała ona własnego studia, więc bracia wynajmowali studio na godziny Bennie Clapper's Universal Recording Service przy 20 N. Wacker Dr.. Trzecią współwłaścicielką była Evelyn Aron.

W 1950 r. Leonard namówił brata, który wyłożył swoje pieniądze i firma stała się ich własnością. Zmienili wtedy nazwę na Chess Records. Był to okres, gdy wszystkie firmy płaciły radiostacjom za emitowanie ich nagrań;