1989/90 Dublin City Cup (5): 1937/38, 1942/43, 1948/49, 1967/68, 1968/69 Inter City Cup: 1942
Historia Pierwsza prasowa wzmianka o zorganizowanym futbolu w mieście Dundalk pojawiła się w miejscowej gazecie Dundalk Democrat 17 grudnia 1892 roku. Gazeta z tego dnia poinformowała czytelników o meczu piłkarskim, który odbył się dziewięć dni wcześniej. W tym historycznym spotkaniu klub o nazwie Dundalk pokonał drużynę Institution 2nd XI 1:0. Stopniowo sport znajdował coraz większe oparcie w rozwijającym się mieście, które mocno było powiązane z wojskową i kolejową infrastrukturą znajdującą się między Dublinem a Belfastem oraz z miejscowymi portami morskimi. Wspomniana drużyna z Dundalk jeszcze przed końcem XIX stulecia weszła w skład związku piłkarskiego Leinster Football Association pod nazwą Dundalk Rovers. W sezonie 1900/1901 klub zadebiutował w lidze Leinster Senior League (liga prowincji Leinster). Dundalk Rovers był największym klubem miasta Dundalk do wybuchu I wojny światowej w 1914 roku.