Po tej stracie Hilfiger zajął się tylko projektowaniem dla reszty swoich sklepów w Nowym Jorku (było ich dziesięć). Wkrótce przeprowadził się ze swoją żoną Susie do centrum Nowego Jorku. Chociaż młody projektant (miał wówczas 25 lat) dostawał propozycje asystowania m.in. Calvinowi Kleinowi, odmawiał, pomimo coraz bardziej dotkliwego braku pieniędzy.
W wieku 33 lat Tommy podjął decyzje o założeniu własnej marki odzieżowej „Tommy Hilfiger”. Biznes ten szybko zaczął przynosić korzyści i budować mocną pozycję na rynku. Aktualnie projektant ma blisko 2000 sklepów na całym świecie.
W 2016 pojawił się w filmie Zoolander 2 (występ cameo).
Thomas Hilfiger, który oprócz produkcji ubrań zajął się również tworzeniem nowych perfum, zarabia około 14,5 miliona USD rocznie. Ma piątkę dzieci. Jego partnerką jest Dee Ocleppo.