W polityce zagranicznej Bolesław usiłował początkowo lawirować pomiędzy potężnymi sąsiadami: Polską, zakonem krzyżackim i Litwą. W 1430 r. złożył hołd Władysławowi Jagielle. Do formalnego zadeklarowania się został zmuszony jednak w 1431 r. wobec wybuchu wojny polsko-krzyżackiej. Bolesław zdecydował się wtedy wysłać Polsce oddziały posiłkowe. Pokój w Brześciu Kujawskim, jaki zawarto w 1435 r. gwarantował również nienaruszalność granic dzierżaw Bolesława. 31 grudnia 1435 roku podpisał akt tego pokojuCodex diplomaticus Regni Poloniae et Magni Ducatus Lituaniae, wydał Maciej Dodgiel, t. 4, Wilno 1764, s. 132..
W kolejnych latach książę mazowiecki zaangażował się w walki stronnictw politycznych w Polsce, związane ze sprawą obsady tronu litewskiego i unii polsko-litewskiej. Bolesław IV poparł zdecydowanie stronnictwo kierowane przez biskupa krakowskiego Zbigniewa z Oleśnicy. Świadectwem poparcia księcia mazowieckiego dla biskupa krakowskiego jest udział w konfederacji zawartej w Nowym Mieście Korczynie w 1438 r. Bolesław odmówił jednak wysłania oddziałów zbrojnych w celu pogromienia opozycji w bitwie pod Grotnikami.